Історія міста розпочинається після поразки козацьких військ у 1652 році в битві під Берестечком. Коли населення Волині, Поділля, Київщини почало переселення на землі Слобожанщини. Переселенці, які заснували Тростянець серед боліт перед Охтирською горою у 1660 році, прийшли з Наддніпрянщини. З дерев’яних колод поставили високий частокіл для охорони від кримсько – татарських нападників, дерев’яну церкву, кілька хатин. Назва козацької слободи утворилася від однойменної річки Тростянки, порослої тростієм. Існує ще одна версія стосовно назви поселення. Наші пращури “тростянцями” називали сухі острівці серед заболоченої місцевості.
Основним заняттям населення було землеробство. Довгий час слободою Тростянець володіли нащадки духівника царя Петра І – Надаржинського.
Найстарішою спорудою, що збереглася до теперішнього часу, вважається „Круглий двір”, збудований у 1749 році, як фортеця проти кримських татар. Вона могла витримати тривалу облогу, бо в одній з башт був колодязь, а в іншій запас їжі та смоли. Споруда має глухі високі стіни, чотири круглі триповерхові башти. На одній з коротких стін є вхід, виконаний у вигляді фігурної арки з флюгером нагорі. Жодного разу фортеця не використовувалась за своїм прямим призначенням. „Круглий двір” сполучався підземним ходом з панським будинком, та „Білою” Благовіщенською церквою, які знаходяться поруч. „Біла” церква була збудована у 1750 році в козацькому стилі.
Петро Ілліч Чайковський Улітку 1864 року на запрошення князя Олексія Васильовича Голіцина (який на той час володів помістям) тут, будучи студентом Петербурзької консерваторії, перебував у гостях 24-річний юнак, майбутній відомий композитор та корифей класичної музики Петро Ілліч Чайковський. Глибоко в душу йому запала чарівна Тростянецька природа, з її привабливими Нескучанськими озерами з прозорою джерельною водою та ”Грот німф”, розташований на березі озера в лісовій гущавині. Не раз бував він у цій екзотичній споруді, яку було збудовано у 1809 році з великих кам’яних брил плескатої форми на честь 100-річчя Полтавської битви, та був свідком аматорських вистав кріпаків та виступів Петербурзького оркестру, які регулярно організовував поміщик. Саме перебуваючи в Тростянці Чайковським була створена увертюра до драми О.М.Островського ”Гроза”.
Петро Ілліч Чайковський Освячена перебуванням у Тростянці великого композитора, тростянецька земля з гордістю зберігає пам’ять про нього. В 1984 році в міському парку відкрито єдиний у світі такого плану – на повний зріст – пам’ятник митцеві, щорічно навесні тут проходять музичні свята, присвячені великому російському композитору, на яких виступають професійні майстри мистецтв України та самодіяльні колективи.
В 1889 році Тростянець відвідав А.П.Чехов, в 1883-1885 роках проживав П.А.Грабовський.
За проектом академіка, заслуженого діяча мистецтв України Олексія Бекетова на кошти Юлія Кеніга у 1913 році побудували, а 1916 році освятили нову Вознесенську церкву шатрово-купольного стилю з червоної цегли, що відповідає її народній назві – «Червона».
В 1917 році все, що належало Кенігам, останнім власникам землі та підприємств у Тростянці, було націоналізовано. На цих землях пізніше було створено Півненківський цукрозавод, бурякорадгосп, деревообробний комбінат, завод “Електропобутприлад”.
В 1923 році в місті створено Красно-Тростянецьку лісодослідну наукову станцію, де розводяться цінні породи дерев, проводиться дослідження розвитку багатьох культур. З ХІХ ст. і до сьогодення тут ведеться науково-дослідницька робота, аналогів якої немає в нашій країні. Тут працювали відомі вчені: члени-кореспонденти Академії наук І.М. Патлай, П.К. Фальковський, академік П.С. Погребняк та інші, які видали більше 400 наукових праць, заклали сотні ділянок лісу, які стали еталонними зразками для наслідування.
Відома тростянецька земля і спортивними традиціями. Володимир Куц, розпочавши свій спортивний шлях із села Олексине (що неподалік від міста), згодом став заслуженим майстром спорту, дворазовим Олімпійським чемпіоном, триразовим рекордсменом світу у бігові на 5 та 10 тисяч метрів, найкращим спортсменом світу у 1956 і 1957 роках. У 1985 році в Тростянці йому встановлено пам’ятник, а його ім’я присвоєне міському стадіону. Поруч з пам’ятником В.Куцу встановлено алею слави кращих спортсменів Тростянеччини.
Багатогранна і різноманітна літературно-мистецька мапа краю. Тут народилися й зросли відомий український театральний діяч М.К. Йосипенко та художник П.Ф. Борисенко, літератор світового рівня Микола Хвильовий та лауреат премії ім. М. Островського Леонід Татаренко.
Саме завдяки Леонідові Татаренку, Віктору Герасимову та Івану Коломійцю Тростянець став фестивальним краєм: з 1991 року щороку проводиться єдиний в Україні сільський фестиваль мистецтв “Боромля”, конкурс на краще виконання пісень про село. Постійно зростає майстерність, шириться коло його учасників.
В 2006 році вперше на теренах Тростянця був проведений міжнародний живописний пленер «Мальовнича Тростянеччина», який має добрі перспективи перетворитися у традиційний щорічний мистецький захід.
Тростянець – адміністративний центр Тростянецького району, місто районного підпорядкування, розташоване в 60 км від обласного центру м.Суми. Місто Тростянець віднесене до категорії малих міст.
Тростянецький район межує з Краснопільським, Охтирським, Велико-Писарівським, Лебединським та Сумським районами Сумської області. Для міста характерним є долинно-балочний та яро-балочний рельєф, з яким пов’язаний полого-хвилястий характер поверхні.
Через територію міста проходить автодорога Глухів – Харків, та залізнична магістраль Ворожба – Суми – Харків. Залізнична станція „Смородине”, що розташована в місті, є одним з великих залізничних вузлів Сумської області.
Місто розташоване в районі лісостепу на терасах річки Боромля і володіє оздоровчими та рекреаційними ресурсами. Сприятливі кліматичні умови та наявність у місті історичних та архітектурних пам’яток, мальовничих природних місць (Тростянецький дендропарк, каскад озер в урочищі Нескучне та урочище Веселе, заплави річки Боромля) надають місту Тростянець потенціал туристичної привабливості.
До місцевих мінерально-сировинних ресурсів належать поклади глини, річкового піску та значні запаси мінеральних вод.
Місто має вільні земельні ділянки для промислової та житлової забудови.
Міське господарство налічує два комунальних підприємства.
Медичну допомогу населенню міста надають 5 закладів охорони здоров’я, в тому числі центральна районна лікарня, залізнична лінійна лікарня, Смородинська амбулаторія загальної практики сімейної медицини та 2 фельдшерсько-акушерські пункти. При відділі соціальної допомоги діє центр реабілітації дітей-інвалідів. З метою забезпечення в повному обсязі медикаментозного лікування функціонує громадська організація Районна лікарняна каса.
На території міста функціонує 5 дошкільних навчальних закладів та шість загальноосвітніх шкіл (п’ять І – ІІІ ступенів та Смородинська І – ІІ ступеня), один професійний ліцей, 2 навчально-консультативні пункти вищих навчальних закладів – Сумського державного університету та Національного технічного університету “Харківський політехнічний інститут”.
На території міста діють також 12 транспортних та автодорожних організацій, які забезпечують перевезення вантажів та пасажирів, утримання дорожнього господарства.
Послуги зв’язку в місті забезпечують центр поштового зв’язку №7, який був у 2006 році утворений внаслідок реорганізації шляхом злиття трьох вузлів зв’язку (Тростянецького, Охтирського та Великописарівського) та цех електрозв’язку. У місті діє розвинута мережа Інтернет. Територія міста покрита цифровою телефонною мережею “UMC” “Київстар-GSМ”, «Білайн» та „life”. Значного розвитку набула система кабельного телебачення.
В галузевому аспекті промисловості пріоритетними для розвитку є харчова та переробна галузі. Саме вони в структурі промислового виробництва мають найбільшу частку – 96,9%. Провідне місце в цій царині належить шоколадній фабриці ЗАТ «Крафт Фудз Україна». Частка обсягів виробництва цього підприємства в загальнорайонному показнику становить 94,66%. Крім того, завдяки ЗАТ «Крафт Фудз Україна» рівень залучення іноземних інвестицій по місту досить високий 25,5 млн. дол. США, на 1 особу – 632,7 дол. США. Загальний обсяг інвестицій в основний капітал в цілому по промисловості за 2000-2006 роки склав 361,6 млн. грн.
Місто також наближене до деревинної сировини для деревопереробної промисловості.
